La primera vez que chocaron fue en Talca por la Primera División 1955, con empate a un gol. Pero en la última mitad, Charles Aránguiz anotó el empate de penal inexistente y cuando todo parecía que O’Higgins obtuviera su primer título nacional, Guillermo Marino marcó en tiempo agregado forzando definición a penales. En esta primera final, los rancagüinos vencieron a los capitalinos con goles de Rodrigo Rojas y Alejandro López, mientras que en el cuadro laico descontó el argentino Guillermo Marino. A fines de 2007 Jorge Garcés renuncia a la dirección del equipo, siendo reemplazado en el año 2008 por el argentino Jorge Sampaoli que venía de dirigir al Sporting Cristal del Perú. El clásico «Huaso» del fútbol chileno corresponde al que disputa O`Higgins contra Rangers de Talca. Esta tragedia es el peor desastre que ha ocurrido en la historia del fútbol chileno y dentro de las más tristes a nivel mundial. Esta segunda equipación tienen una estética que fusiona bastante bien el fútbol con la moda urbana, demostrando así que los dos mundos están muy cerca.
El equipo realiza una irregular participación y se ubica finalmente 10º en la tabla general del torneo. Cuando Estudiantes juega algún encuentro en la ciudad de Rosario es muy común ver varios hinchas del conjunto salaíto. Al cumplirse un año del trágico accidente la ciudad de Rancagua construye un nuevo memorial en la Carretera el Cobre muy cercano al Estadio El Teniente. Almería por parte del ministro de entretenimiento saudí Turki Al-Sheikh, se presentó de sus propias manos el proyecto definitivo para la construcción de la nueva ciudad deportiva de la U.D. En el Torneo Apertura 2011, con 27 puntos en la tabla de posiciones, O’Higgins logra el quinto lugar, a solo 3 puntos del cuarto, Palestino. En el Torneo Clausura 2011, O’Higgins presenta gran variedad de refuerzos para esta temporada, incorporando a Miguel Ángel González, Sebastián Pinto, camiseta real madrid 2022 Ezequiel Lazo y Nicolás Larrondo. Por lo tanto, permaneció como entrenador de O’Higgins Cristián Arán, el cual estaba asumiendo como entrenador de las inferiores del club celeste, hasta el 20 de septiembre de 2011, cuando asumió en el cargo José Cantillana.
En esta campaña, se puede destacar el juego de calidad de visitante de O’Higgins, y un mal desempeño como local. El primer partido disputado entre ambos equipos fue en el Torneo de Primera División 1978, jugado en Rancagua con un triunfo de 2-1 a favor del equipo local. Finalizado el encuentro, el árbitro Enrique Osses fue blanco de críticas que lo responsabilizaban del triunfo azul. El color burdeos oscuro se combina con partes en azul claro y blanco en la parte superior de la prenda. El símbolo del club consta de un escusón en el cual en su parte superior va la palabra «O’Higgins» en un recuadro celeste. Al comienzo de la temporada 2010-11 el club se encontraba al borde de la bancarrota y sus acreedores pidieron al Tribunal Superior de Justicia que permita una venta del club, haciendo caso omiso a los deseos de Hicks y Gillett. En la temporada 2007/08, se hizo rápidamente con la titularidad en el equipo conducido por el escocés Alex Ferguson. Con el nuevo DT el nivel del equipo sube, y finaliza en el puesto 12º en la fase regular, llegando a un repechaje frente a Universidad Católica para ingresar a playoffs.
Luego del ser supercampeón de chile, equipacion bayern munich 2022 Eduardo Berizzo deja la institución y parte al Celta de Vigo de España finalizando así las temporadas más exitosas en la historia del club. Se hizo un partido de despedida a Saura tras diez temporadas en el club. Sin embargo pocas fechas durarían Basay y su ayudante Daniel Morón, ya que tras la despedida de Américo Rubén Gallego de la banca de Colo-Colo, serían la primera opción para reemplazar al exentrenador albo. El día 28 de junio de 2012, el Club Deportivo O’Higgins juega su primera final en torneos cortos, frente Universidad de Chile. Finalmente la SIAT de Carabineros de Chile dio a conocer las causas del accidente siendo el desconocimiento de la ruta y el exceso de velocidad. Ranking del Club del Siglo de América del Sur:14º. Durante el mandato de López y, bajo la modalidad de asociarse como «socio de estadio», la cantidad de socios del club ascendió de 30.000 a 55.000, pero viendo la vida social del club claramente disminuida.